Para jogar seu FM08 em janela, basta clicar com o botão direito em cima do atalho do seu FM08 ir em propriedades e adicionar -small screen no destino e vai ficar assim:

Exemplo:

Antes:

"C:\Documents and Settings\LUCAS\Meus documentos\Football Manager 2008\fm.exe"

Depois:

"C:\Documents and Settings\LUCAS\Meus documentos\Football Manager 2008\fm.exe" -small_screen


Depois abra o seu FM08, ele ainda vai estar em tela inteira, vá em Preferências, Gráficos & Sons, e desmarque a opção Ecrã Completo e bote Confirmar, e Pronto seu FM08 estará em janela!!